Режиссёром картины многие ошибочно считают Георгия Данелию. На самом деле «Джентльменов» снимал Александр Серый, а Данелия вместе с Викторией Токаревой был автором сценария. «Из-за своего несдержанного, ревнивого нрава Саша оказался в тюрьме, — рассказывает Данелия. — Ему дали 8 лет, но вышел он досрочно, через четыре года, не имея ни денег ни работы. Мы с ним дружили, вместе учились ещё на Высших режиссёрских курсах, поэтому я ему предложил: пишу сценарий и становлюсь художественным руководителем картины, а снимает он. На том и порешили».

Идею фильма подарил известный сценарист Валентин Ежов. Изначально, правда, сюжет был совсем иным: добрый капитан/лейтенант милиции силой убеждения перевоспитывал бандитов, но высшему милицейскому начальству эта задумка не понравилось. В итоге главным героем стал директор детского сада, а его антиподом — рецидивист по кличке Доцент.

Окончательный состав актёров также отличался от первоначального. Главная роль сразу были отданы Евгению Леонову. А вот воров-рецедивистов должны были играть Андрей Миронов, Ролан Быков, Юрий Никулин и Савелий Крамаров.

Миронов, Быков и Никулин сниматься отказались. У кого-то не было времени, кто-то был уже занят в других проектах. На роль Хмыря сначала пробовался Лев Дуров, но исполнил этого персонажа Георгий Вицин. Неудачными поначалу были и кинопробы Савелия Крамарова, но Данелия уговорил начальство, и Савелий Викторович стал Косым. «К тому времени Крамаров снялся у меня в нескольких фильмах, — рассказывал Данелия. — Мне поверили. Правда, когда актёр эмигрировал, его пытались вырезать. Но я им написал, что они совершают идеологическую ошибку. Предложил посмотреть картину внимательнее, ведь актёр Крамаров играет бандита и отщепенца. Подействовало! Оставили всё как было».

Самые большие проблемы были с ролью Василия Алибабаевича. «Меня, знаете, почему взяли? Потому что все беленькие, а Радик Муратов — он чёрный», — рассказывал потом Раднэр Муратов. Его сначала пригласили на эпизодическую роль начальника тюрьмы, но, когда стало понятно, что съёмки надо начинать, а одного из главных героев нет, решили попробовать его.

Вся блатная речь в картине появилась благодаря Александру Серому — пригодился его тюремный опыт. Плакаты, висевшие в камере: «На свободу — с чистой совестью», «Запомни сам, скажи другому, что честный труд — дорога к дому», а также воровской жаргон: «канай отсюда», «пасть порву, моргалы выколю» — это всё оттуда, с зоны. «Но про «мужика в пиджаке» (памятник Лермонтову) мы с Данелией сами придумали», — вспоминает Токарева. Цензура очень серьёзно раскритиковала диалоги в сценарии фильма. От авторов сценария потребовали максимально вычистить «блатной жаргон», в результате чего появились разные новые «квази-блатные» слова: «редиска», «сосиска», «Навуходоносор» и другие. А еще есть легенда, что от погребения на “полке” фильм спас глава МВД Николай Щёлоков. В преддверии Дня милиции ему показали опальных «Джентльменов удачи», и он так хохотал, что иной раз заглушал реплики, доносящиеся с экрана. Генсек Леонид Брежнев, который смеялся не меньше Щёлокова, а по поводу жаргонных словечек сказал: «Да половину этих слов у нас каждый уличный мальчишка знает».

Кадр, когда Евгений Леонов едет на верблюде, снимался так: режиссер предложил дрессировщику посадить себе на плечи актёра, спрятаться за верблюда и шагать с ним рядышком. Дело в том, что у Леонова никак не получалось взгромоздиться на верблюда Бориса. Забавная история произошла, когда снимали сцену, в которой Борис плюет в Крамарова. На самом деле никакого плевка, конечно, не предполагалось. Планировалось так: в одном кадре верблюд вытягивает губы, а в следующем – показывают Крамарова, облитого пеной для бритья. Но Крамаров так гримасничал и дразнил Бориса, что тот плюнул в него по-настоящему, от души. Великий актер долго потом отмывался!

Роль воспитанника московского детского сада № 83 Игорька была сыграна Игорем Угольниковым, в будущем ставшим известным артистом. Угольников не запомнился по этой роли, и узнать по ней будущего ведущего телевизионного шоу «Оба-на!» и звезду фильма «Ширли-Мырли» почти невозможно.

Для съёмок в машине с цементом долго не могли подобрать подходящий раствор. Раднэр Муратов так рассказывал о съёмках этого эпизода: «Наступил день, когда нас стали туда опускать. Подкатила цистерна с обыкновенной хлебной закваской, подкрашенной зелёной луковой эссенцией. Состав был такой терпкий, липкий… Вылезли мы после съёмок из этого раствора и быстрее мыться, кое-как от себя отскребли его. Смотрим, а Вицина и нет. Оказалось, что он продолжает сидеть в цистерне, потому что узнал, что этот состав на 23 лекарственных травах и на 15 лет продлевает молодость».

В городе Джамбул (Казахстан), который упоминает Василий Алибабаевич Алибаба, ныне переименованном в Тараз, установлен памятник «Джентльменам удачи». Только вот в скульптурной композиции отсутствует один «джентльмен удачи» — Хмырь. Еще интересная подробность, связанная с этим городом: эстрадная певица Лариса Израилевна Мондрус, исполнившая для фильма песню «Проснись и пой», родилась именно в Джамбуле.

Чтобы подстраховаться, сценарий «Джентльменов удачи» отправили всем крупным милицейским чиновникам. Каждый из них посчитал своим долгом внести какие-нибудь изменения. Например, один из таких добровольных консультантов написал: «Текст сценария явно перенасыщен жаргоном преступников. Вызывает серьезное опасение, что фильм, снятый по этому сценарию, явится пропагандистом блатной терминологии, которая может быть поддержана молодежью». Пришлось сценаристам вкладывать в уста своих героев более невинные ругательства: сарделька, сосиска, редиска, петух гамбургский и даже Навуходоносор.

Делать зарядку в 17-градусный мороз не хотелось не только - по сценарию - матерым рецидивистам, но и - по жизни - замечательным актерам Леонову, Вицину и Крамарову. Они пошептались между собой и предложили Муратову вопреки желанию режиссера оставаться в теплых фуфайках. Но вышла промашка: он попал на съемки позже всех и как-то не успел еще сродниться с коллективом, но зато уже вжился в образ своего добросовестного героя Василия Алибабаевича. Поэтому по команде «Мотор!» Муратов разделся и первым выскочил на мороз. Ну а дальше сработала актерская ревность - разделись все...

И,как же не вспомнить крылатых выражениях из фильма....пытался выбрать лучшие,но это не возможно,т.к. каждая фраза на вес золота! - Там еще дерево было вот такое! - Елка что ли? - Сам ты елка! Тебе же говорят - ВОТ! Туфель женский, пожалуйста... Размер 42, 43, 45! - А ты чего убежал? - Все побежали и я побежал.. Сан Саныч, давай червонец, пожалуйста, буду керосинка покупать! Сколько я зарезал, сколько перерезал, сколько душ я на тот свет пустил... - Пасть порву, моргалы выколю... - Караул, хулиганы зрения лишают!!! - Девушка, а девушка, а как вас зовут? - Таня. - А меня Федя! - Ну и дура! Украл, выпил, в тюрьму!.. - Памятник сидячий? -- Вот чудак-человек, кто ж его посадит?! Он же памятник! Точно говорю - это таксист деньги украл! Мне его рожа сразу не понравилась! Заметут нас - точно! Сидим тут, как три тополя на Плющихе!.. Этот нехороший человек предаст нас при первой же опасности! - Стол? - Э тейбл. - Девушка? - Чувиха. - Да нет же! Герл! - Оу, йес, герл! - Йес, Йес... ОБХС! Вась, я ему давеча русским языком говорю - у меня насморк! А он - пасть, пасть... Какой хороший цемент... Не отмывается совсем!.. Этот нехороший человек мне батарею на ногу сбросил, падла! Эй, гражданина! Ты туда не ходи, ты сюда ходи! Снег башка попадет... Такой хороший дэвушка, а отец - барыга, спекулянт... Это тебе не мелочь по карманам тырить! Ухи-ухи-ухи-ухи! Правильно! И пусть канает!

Лошадью ходи, век воли не видать!

О, обрили уже...